Jack 30'lu yaşlarında, rutin bir hayat yaşayan, başarılı, stil sahibi ve tüm bunlardan oldukça sıkılmış bir adamdır. Bağımsız, özgür ruhlu Jill bir anda Jack'in hayatına fırtına gibi girer. Jill şimdiye dek tanıdığı kadınlardan çok farklıdır. Jill ciddi ilişkilerden yana değildir bu da tam olarak Jack'in istediği şeydir. Fakat Jack'in hesaba katmadığı bir şey vardır: Jill'e aşık olmak.