Jessica Stein (Jennifer Westfeldt) New York'ta yaşayan yahudi bir aileye mensup, güzel, çekici, zeki ve başarılı bir gazetecidir. Nevrotik derecede duygusal ve hassas bir kadındır. Erkek kardeşi nişanlanmıştır ve Jessica bir kez daha çevresindeki herkesin bir çift olduğunu görür. Kimileri nişanlı, kimileri evlidir. Bekar yaşamaktan iyice bezmiş ve uzun süre bekâr hayatı sürdürmek onun için artık dayanılmaz bir hal almaya başlamış, genç kadını çıldırmanın eşiğine getirmiştir. Bir dizi şanssız arayıştan, talihsiz randevulardan ve "bay doğru"yu bulmak için verilen sevimsiz çabaların hiçbirinden memnun kalmaz, derken ilginç bir ilan kahramanımızın dikkatini çeker ve bu gazete ilanına yanıt gönderir. Jessica sonunda, yıllardır aradığı ruh eşini bulmak üzeredir ama karşısına çıkan bu son derece uyumlu ve sevgi dolu aday, kendisinin ve toplumsal beklentilerin oldukça dışındadır, çünkü Helen biseksüeldir!
