2010-2016 yılları arasında Amerika Birleşik Devletleri Hava Kuvvetleri'nin bir üyesi olarak kariyerine başlayan Reality Winner, birkaç dil konuşabilme yeteneğini hava kuvvetlerine yardım etmekte kullanır ve Hava Kuvvetleri Takdir Madalyası'nı kazanır. Onurlu bir terhis ve denizaşırı STK'larda iş bulma girişimi başarısız olduktan sonra sonunda Pluribus International Corporation tarafından işe alınır. Winner burada, İran'ın havacılık programı ile ilgili belgeleri tercüme eder. Daha sonra The Intercept'e sızdıracağı gizli belgeleri de burada keşfeder. Winner, Amerika Birleşik Devletleri seçimlerine Rus müdahalesi hakkında bir istihbarat raporunu sızdırdığı için federal hapishanede beş yıl üç ay hapis cezasına çarptırılır.
