Aynı isimli oyundan uyarlanan filmde, başarılı bir yazar düğün arifesindeyken eski sevgililerini görmek için bir yolculuğa çıkar. Seattle’dan Boston’a doğru giden bu adam lise aşkı Sam ile, özgür ruhlu Tyler ile, evli üniversite profesörü Lindsay ile, en yakın arkadaşının kız kardeşi Reggie ile ve son olarak Bobbi ile görüşür.
