Şirketlerine yeni giren Diana'ya (Denise Richards) ilk görüşte aşık olan Stanley (Luke Wilson) onunla çıkmakta karalıdır. İş yerinden yakın arkadaşı Michael'in (Ben Affleck) destegine rağmen cesaretini çok uzun sürede toplayan Stanley sonunda hayallerinin randevusunu ayarlamıştır. Yemek sonrası kaza sonucu tanıştıkları Phil (Jay Lacopo) de aralarına katılır ve gece boyunca başlarına gelmedik kalmaz.
